La Chiesa Madre dedicata all’Assunta, sorge sull’asse viario che taglia diagonalmente l’abitato, mettendo in comunicazione Porta Brindisi con Porta Nuova. Sulla data di edificazione dell’edificio sacro non ci sono notizie certe. Si presume che la sua origine sia ascrivibile al secolo XIV dal momento che una “Ecclesian Sancte Marie”, titolo che tutt’ora la Chiesa Madre conserva, è citata nell’inventario di Raimondo del Balzo Orsini del 1396.
L’edificio trecentesco, sede del capitolo collegiale, fu ampliato nel Cinquecento ma dell’impianto cinquecentesco non restano che pochi elementi: l’abside rinascimentale a dieci nicchie posto ad est e il rosone ad ovest, dove un tempo era la facciata principale. Fino al tardo Seicento, via Chiesa Madre, e in particolare la piazza antistante ricoprì il ruolo di piazza cittadina, finché non fu integrata, sempre nel Seicento, da quella attuale extra-moenia, di fronte alla Chiesa del Carmine.
Lo spostamento dell’asse longitudinale in direzione nord-sud della Chiesa, con la costruzione di un impianto ad “elle” è consequenziale alla maggiore valorizzazione della via Chiesa Madre, in qualità di piazza cittadina. L’addossamento di palazzi barocchi su quella che doveva essere la facciata principale sono un’ulteriore testimonianza di questo cambiamento avvenuto nell’assetto urbano. A stento si riesce a intravedere il bellissimo rosone passando per lo stretto vicolo (attuale via Sanzio) che fiancheggia l’antica facciata. L’attuale struttura è il risultato di una serie di interventi costruttivi, protrattisi fino al secolo scorso.
All’interno, nelle cappelle laterali, sono conservate alcune tele tra cui ricordiamo la “Deposizione” commissionata dalla famiglia Granafei, feudataria di Carovigno dal 1665 al 1732, al pittore ostunese di origine slava Marco Stranisci; una “Madonna della Consolazione” che reca la firma fra Bartolomeo Zizzi, presente anche in Ostuni; una “Ultima Cena” attribuita dall’ Andriani ad un non meglio identificato Franceschini, pittore di scuola napoletana del XVII secolo.