E’ questa la nuova chiesa costruita nel 1858 dall’omonima confraternita, formatasi tra la fine del `600 e l’inizio del `700 sotto il titolo della Vergine dei sette dolori. La precedente sede era costituita dall’oratorio che sorgeva, sovrapposto a quello dell’Annunziata, tra le attuali via Giannone (scendendo a sinistra della Chiesa Madre) e quella che, appunto, è denominata via Addolorata vecchia.
Posto proprio a ridosso dell’ingresso da corso XX settembre alla parte vecchia del paese, l’attuale edificio venne eretto sull’area del vecchio castello, abbattuto nel 1855 per iniziativa di un sacerdote, il quale intendeva far sì che il popolo potesse cancellare il ricordo delle numerose ingiustizie e dei delitti perpetrati nei sotterranei del castello, per tutto il periodo in cui Locorotondo fu sottomesso ai duchi Caracciolo di Martina Franca. Dalle poche fonti, scritte ed iconografiche, possiamo tuttavia tentare una ricostruzione del castello: già menzionato all’inizio del 500, era di forma quadrata, con bastioni angolari quadrati. Era armato di ben 13 pezzi di artiglieria ed aveva al centro una torre più alta e sicuramente più antica. E proprio sotto la Sala delle Armi era collocata la cosiddetta fossa di Luogorotondo come veniva chiamata la prigione sotterranea a cui abbiamo accennato.
La chiesa non presenta alcun particolare architettonico significativo. Al suo interno conserva una serie di statue lignee policrome, alcune tardosettecentesche (Addolorata, san Gaetano, Madonna della Croce) provenienti dalla precedente, altre due, nelle nicchie all’ingresso, sono del 1888 e firmate da un artista locale, Antonio Semeraro; tra queste riveste un certo pregio quella di san Antonio Abate. Nella sagrestia è conservata una piccola statua lapidea smaltata, ancora di san Antonio Abate, antica e di ignota provenienza. All’esterno, agli angoli della facciata si osservano due antiche sculture, forse raffiguranti le sibille Delfica ed Eritrea, un tempo esistenti ai piedi del polittico della Pietà nella vecchia Chiesa Madre.